В принципе маршрут предложенный тобой достаточно неплох и логичен.
Я предложу для предоставления "выбора народу"(R) три маршрута:
МАРШРУТ 1. "Безлюдный"
Представляет собой модификацию маршрута Chogory.
Новобеличи-Святошин-пр.Победы-пл.Победы-Жилянская-ул.Льва Толстого-р.Лыбедь-м. Выдубичи-мост Южный-Бажана-м.Бориспольская
27,5км
Плюсы, минусы и интересное:
Маршрут достаточно темный, проходящий через безлюдные места населенные эпическими бомжами мутантами, крысами насильниками и честными таможенниками которым нехватило места в подземельях. А как это расценивать как плюс, минус или интересное дело Ваше.
- Но, кроме шуток, участок маршрута: Новобеличи-Святошин идет вдоль ж.д. полотна где тусуются бомжи и прочие подозрительные туловища. И на протяжении всего участка вдоль Лыбеди мы будем будить стаи Бомжей, Клеенюхов и может даже попадем на сбор Акиса

(Ребята, сори если что, ничего личного не имею). Так что идти стоит только если соберется не менее четырех мужиков.
+Мы будем идти вдоль интереснейшей реки Лыбеди
+Мы посетим почти двухкилометровый подземный тоннель впечатляющий своими размерами, он действительно огромный, там можно автогонки в 4 полосы проводить (кто заинтересовался идеей обязательно сообщите)
МАРШРУТ 2 "Через центр"
пл.Шевченка-Вышгородская-Фрунзе-м.Контрактовая-м.Почтовая-Набережное шоссе-м.Днепр-мост Метро-Гидропарк-м.Левобережная-Марины Расковой- пр. Мира-пл. Ленинградская-Харьковское шоссе-пл. Харьковская
24,1км
Плюсы, минусы и интересное:
+Прикол данного маршрута в том что он идет во многом (начиная от Репяхового яра аж до Парка Славы) вдоль подножья гряды холмов на которых раскинулся старый Киев.
+Подол! И этим многое сказано.
+Прогулка вдоль Днепра с видом на киевские кручи с одной стороны и труханов остров с другой.
+Гидропарк. (Я кажеться никогда не переходил мост Метро)
+/- Самый малый километраж
- Хождение практически только вдоль здоровенных транспортных магистралей на которых трафик даже ночью не слабый. Маленькие улочки почти упущены из виду (предлагайте)
МАРШРУТ 3 "Наша классика"
угол Милославской и Закревского-Милославская-Маяковского-Ватутина-мост Московский-Классика-Классика-Классика-пл.Севастопольская-Краснозвездный-Кайсарова-Амурская-Васильковская-пр. Глушкова-(Теремки-1)-пл. Одесская
30км
Кстати до Кар.дач 20.2км
+/-Прогулка по ночной Троещине. Это может привнести свои приятные коррективы (к примеру в форму лица кого-то)

+Маршрут включает микрорайоны Совки, Ширма, Голосеев для меня они, как кажеться и для многих из нас, достаточно мало изучены
-Большая часть маршрута для нас с Вано и Коляном достаточно заезжена.
-Также как и для предыдущего, много ходить вдоль крупных трасс.
Я предложил. Высказывайтесь.